Winold Reiss föddes 1886 i Karlsruhe i Tyskland. Hans far, Fritz Reiss, var en etablerad målare och hade bland annat som specialitet att måla av bönder på den tyska landsbygden. Även om Fritz blev Winolds första lärare, vidareutbildade sig sonen på konstskolor i München. Där skaffade han sig en bred utbildning inom grafisk design, arkitektur, muralmåleri, teckning och målning.
Som barn läste Winold äventyrsböcker om indianer av den tyske författaren Karl May och James Fernimore Cooper. Winolds intresse för indianer gjorde att han emigrerade till USA 1913. Reiss var 27 år när han kom till Amerika. Han bosatte sig i New York med en ambition att måla indianer. Men det skulle ta några år innan han fick träffa riktiga indianer i deras egna land och måla dem.
Till en början försörjde sig Reiss som kommersiell konstnär och inredningsdesigner. I New York blev han snabbt känd för sina färgstarka och iögonfallande väggmålningar på restauranger och andra etablissemang. En specialitet som Reiss använde sig av i några av sina väggmålningar var att använda mosaik och tredimensionella skulpturer. Han var emellertid inte helt nöjd med sin situation, men han kunde i alla fall betala sina räkningar.
Winold Reiss drog nytta av sina breda konstnärliga kunskaper i det nya landet. Han var en skicklig grafisk designer och illustratör och gjorde nyskapande teckningar till tidningsomslag, affischer, kalendrar och tog olika reklamuppdrag. Med en trygg ekonomi kunde nu Reiss unna sig att resa runt i USA för att måla porträtt på Amerikas olika minoriteter. Han var en utmärkt porträttmålare och producerade upp mot ett tusen porträtt under sin karriär i USA. År 1920 reste Reiss till Mexiko för att måla av ättlingar till aztekindianerna och mexikanska revolutionärer.
Året därpå gjorde han ett besök i sitt hemland och reste då runt på landsbygden för att måla av bönder, precis som sin far hade gjort. Det var han enda besök i Europa. När han återvände till New York 1922, fick han i uppdrag av välgörenhetstidningen Survey Graphic att porträttera framgångsrika afro-amerikaner i Harlem. Bilderna publicerades i ett temanummer under rubriken Harlem: Mecca of the New York Negro. Reiss fina porträtt på svarta i Harlem fick stor uppmärksamhet bland allmänheten och konstkännare. År 1926 fick Reiss i uppdrag av Survey Graphic att illustrera ett specialnummer med porträtt på amerikaner med asiatiskt ursprung.
Indianmålaren Winold Reiss
Reiss första möte med indianer ägde rum 1919. Det året reste Reiss till Montana för att teckna av sina första indianer. Han anlände till Browning, som var svartfotsreservatets huvudort i Nordvästra Montana i närheten av Glacier Nationalpark vid Klippiga bergen. Vinter 1919 gjorde så Reiss sina första porträtt på äldre män från svartfotsstammen. Han blev väl omhändertagen av stammen och fick namnet Beaver Child.
Sju år senare återvände Reiss till svartfotsreservatet. Den här gången fick han resan betald av the Great Northern Railway, som ville att han skulle göra reklam för nordvästra USA. Under 1920- och 1930-talen producerade Reiss indianmålningar, som hamnade på bolagets resekataloger, affischer och diverse reklamprodukter.
År 1940 gav The Great Northern Railway ut ett souvenirpaket som innehöll 24 indianporträtt som man kallade för, ”Blackfeet Indians of Glacier National Park”. Bilderna var tryckta från Reiss originalmålningar. En broschyr på 12 sidor om svartfötternas historia, "Out of the North", medföljde paketet. Dessa målningar (se nedan) är utförda i olika medier på hård pappkartong (Whatman Board). Reiss detaljrika indianporträtt är lätta att känna igen, med sina starka och rena färger.
Reiss föredrog att måla med pastell- och temperafärger (en teknik där konstnären blandar pigmenten med äggvita och vatten. När vattnet dunstar torkar färgen och resultatet blir ett hårt färglager av hög varaktighet. Färgen torkar på några minuter, vilket påverkar arbetssättet som måste vara bestämt och exakt). Ofta blandade Reiss olika medier i sina målningar.
År efter år återvände Reiss till svartfötternas reservat och Glacier Nationalpark. Han drev en konstskola i Glacier Nationalpark på somrarna under flera år på 1930-talet. Reiss var en flitig målare och producerade flera hundra realistiska indianporträtt under sina vistelser bland svartfötterna. Sommaren 1943 målade Reiss under tre månader 75 indianporträtt.
För att komma närmare indianerna flyttade Reiss i början av 1950-talet till Carson City i Nevada. Men han fick aldrig njuta av sitt nya hem. I september 1953 avled Winold Reiss. Han hade då varit halvt förlamad och sängliggande i ett år efter sviterna av ett slaganfall. I juli året därpå fördes hans aska till Browning i svartfötternas reservat. Där höll man en traditionell ceremoni och spred hans aska i reservatet. Winold Reiss fantastiska indianporträtt blev kända tack vare de kalendrar som årligen gavs ut av the Great Northern Railway sedan 1928.